Umenie urobiť dohodu začína ukážkou jedného pracovného týždňa Donalda Trumpa a končí vyhodnotením obchodov, ktorými sa v ňom zaoberal. Vo zvyšných dvanástich kapitolách vymenúva základné prvky správneho obchodu, opisuje svoje dospievanie a potom už sa venuje jednotlivým veľkým obchodom, aby na nich konkrétne ukázal umenie urobiť dohodu - od kúpy domov v Cincinnati cez osamostatnenie na Manhattane a presadenie stavby Konferenčného centra pre New York, stavbu Trumpová veže, úspech v kasínové podnikania, vlastníctva klubu amerického futbalu až po hádky s mestskou byrokraciou o najprestížnejšie projekt s najvyššou budovou sveta.